Ce monastère fut le plus important de l’ordre bénédictin, avec des filiales dans d’autres villes en Espagne, en Angleterre, en Autriche, au Portugal et dans le Nouveau Monde. Grâce à la richesse obtenue de la culture des vignes et de la vente du vin, l’ordre put se permettre de réaliser des commandes aux meilleurs artistes de l’époque et arriva à posséder des œuvres d’une valeur incalculable, telles que le retable d’Alonso Berruguete ou l’ouvrage en pierre de taille d’auteurs comme Andrés de Nájera, qui peuvent se contempler aujourd’hui, dans le Musée National de Sculpture.

L’impressionnant portique-façade, œuvre de Rodrigo Gil de Hontañón au XVI siècle, comprenait deux corps de plus. La hauteur du temple était, sans aucun doute, spectaculaire mais les problèmes de stabilité obligèrent à démonter une partie du portique au XIX siècle.

Néanmoins, les dimensions de sa façade continuent à être surprenantes. Les arcs énormes sont flanqués de piliers octogonaux gigantesques qui donnent la bienvenue à un intérieur diaphane, ample et qui offre une sensation de verticalité.

Une curiosité : le blason se trouvant juste au dessus du portique est le seul taillé en pierre qui se conserve en Espagne avec les armes de José Bonaparte, qui régna comme José I. Pratiquement tous furent détruits après la guerre d’Indépendance, mais celui-ci resta caché sous une épaisse couche de plâtre jusqu’à la restauration effectuée en 2001.

Les travaux du monastère continuèrent jusqu’au XVIII, c’est pourquoi plusieurs styles architectoniques s’y retrouvent.

Suite au désamortissement, il fut utilisé comme caserne jusqu’en 1965. Actuellement, une partie du monastère accueille des bureaux de la Mairie de Valladolid. Un des plus beaux cloîtres appelé incorrectement « herreriano », étant donné qu’il ne porte pas le sceau de Juan de Herrera, est aujourd’hui le siège du Musée d’Art Contemporain Espagnol Patio Herreriano, tout comme la chapelle des comtes de Fuensaldaña.

Observez les vestiges qui accompagnent sa façade sur le côté donnant sur la place du Poniente : Ce sont les ruines de l’ancien Alcazarejo (petite forteresse) que Juan I donna en 1390 pour la construction du temple. De plus, le monastère conserve à l’intérieur et sous son sol une partie de cette petite forteresse et la muraille d’origine de la ville.