Es uno de los enclaves con más historia de Valladolid. De un vistazo, podrás ver la magnífica Iglesia de San Pablo, uno de los monumentos más destacados de la ciudad por su imponente fachada de estilo gótico isabelino conocida como 'el retablo en piedra'. Originalmente, en el siglo XIII, la fachada contaba solo con el cuerpo inferior, hasta el rosetón, y el frontón superior. En el siglo XVII, y a instancia del Duque de Lerma, valido del rey Felipe III, la fachada se amplió y se elevó, hasta su configuración actual. El Duque aprovechó la reforma para incluir su escudo, repetidas veces, en el cuerpo nuevo. Sin embargo, el emblema que más destaca en esta fachada es el de los Reyes Católicos, sostenido por leones.

Es uno de los templos con más historia de Valladolid. Aquí recibieron sepultura los monarcas Juan II y María de Portugal, y fue bautizado Felipe II, cuya estatua se puede ver en esta plaza. La iglesia de San Pablo es todo lo que se conserva del antiguo convento de los dominicos, derruido durante la Guerra de la Independencia. Otro vestigio del convento es un arco de piedra conocido como 'puerta de los carros', en la vecina calle Rondilla de Santa Teresa. En el terreno que ocupaba se encuentra hoy el Instituto José Zorrilla, edificado a principios del siglo XX.

Junto al templo se encuentra el Palacio de Pimentel, residencia ocasional del emperados Carlos y de Isabel de Portugal y lugar de nacimento del rey Felipe II en 1527. El edificio es fácilmente reconocible por su magnífica ventana plateresca. Tanto su patio renacentista como su zaguán azulejado, que narra episodios de la historia de Valladolid, están abiertos a visitas.

Los emperadores residieron, asimismo, en el Palacio Real que mira de frente a la iglesia: aquí, además, nació Felipe IV, se celebró el matrimonio entre Carlos II y Mariana de Neoburgo y residieron personalidades como Santa Teresa de Jesús, Lord Wellington, Napoleón, José I, Amadeo de Saboya o Alfonso XII.

Este entorno ejemplifica como ningún otro el Valladolid de la Corte. Estos palacios son una muestra de los 400 que, según cronistas de la época, llegó a tener la ciudad. En las inmediaciones de la plaza pueden verse otros, como los palacios de Villena y del Conde de Gondomar (calle Cadenas de San Gregorio), los palacios de Fabio Nelli y de los Marqueses de Valverde (calle de San Ignacio) o el palacio de los Condes de Benavente (plaza de la Trinidad).