El espacio que hoy ocupa la Plaza Mayor de Valladolid surgió como plaza del mercado en la Baja Edad Media, aunque antes se encontraba allí el Postigo del Trigo. Era zona de asiento de mercaderes y oficios, y el lugar para asistir a todo tipo de festejos.

En uno de los lados, frente al actual Ayuntamiento, se levantó en torno a 1260 el Convento de San Francisco, hoy desaparecido. Fue uno de los más importantes complejos monásticos del reino. Muestra de su importancia es que aquí murió Cristóbal Colón en 1506 y que aquí se enterró al héroe irlandés Red Hugh O'Donnell, quien falleció en Simancas mientras esperaba audiencia con Felipe II.

Bajo su reinado tuvieron aquí lugar los terribles Autos de Fe que Miguel Delibes refleja en su novela 'El hereje'.

En septiembre de 1561, un incendio devastó este entorno. Se comienza la reconstrucción con el apoyo de Felipe II y bajo la supervisión de Francisco de Salamanca. El arquitecto importó las ideas europeístas del orden y la regularidad: se convierte, así, en la primera plaza mayor regular de España, cerrada y con soportales; modelo de otras plazas mayores en España y en Hispanoamérica.

La Casa Consistorial es uno de los mejores ejemplos de la influencia de la École des Beaux-arts en España. Obra de Enrique Repullés finalizada en 1908, reemplaza a la construida por Francisco de Salamanca y Juan de Herrera.

En la Plaza Mayor impera el color rojo almagro: evoca el color del ladrillo y su aspecto primigenio; elemento que Repullés integra también en la Casa Consistorial. El adoquín de cerámica roja, añadido en los 90, es un importante elemento de la arquitectura histórica castellana. En el techo de sus soportales aún pueden verse las mirillas que servían a los maestros artesanos para controlar la entrada a sus talleres a pie de calle.

Hoy en día, la Plaza Mayor es un importante foco de vida social y cultural. En ella se dan cita innumerables eventos en relación con cada época estacional: conciertos, teatro, pasacalles, deportes, atracciones navideñas… así como los actos y las procesiones de las diferentes festividades. Desde siempre ha sido uno de los principales lugares de esparcimiento y encuentro de los vallisoletanos. En ella se ubican tiendas y locales de ocio aptos para cualquier edad, en el espacio subterráneo se encuentra un aparcamiento público.