San Benito se dresse sur les lieux de l'ancien Alcazarejo (Palais Royal) et des murailles médiévales, encore visibles aujourd'hui, et ce grâce à une donation en 1390 de Jean Ier à l'ordre des bénédictins dont la maison mère se trouvait ici à la fin du XVe siècle. Aujourd'hui, les trois patios qui forment le complexe architectonique remplissent diverses fonctions. Le Patio Herreriano abrite le siège du Musée d'Art Contemporain Espagnol. La façade de l'église présente une tour-portique, une oeuvre de Gil de Hontañón (XVIe siècle), avec des piliers octogonaux à deux étages.