Este monasterio fue el más importante de la orden benedictina, con filiales en otras ciudades de España, en Inglaterra, en Austria, en Portugal y en el Nuevo Mundo. Gracias a la riqueza que obtenían del cultivo de la viña y la venta de vino, la orden se permitió hacer encargo a los mejores artistas del momento, llegando a atesorar obras de incalculable valor, como el retablo de Alonso Berruguete o la sillería de autores como Andrés de Nájera, que hoy pueden verse en el Museo Nacional de Escultura.

El impresionante pórtico-fachada, obra de Rodrigo Gil de Hontañón en el siglo XVI, contaba con dos cuerpos más. La altura del templo era, sin duda, impactante; pero los problemas de estabilidad obligaron a desmontar parte del pórtico en el siglo XIX.

No obstante, las dimensiones de su fachada siguen impactando. Los enormes arcos están flanqueados con gigantescos pilares octogonales, que nos dan la bienvenida a un interior diáfano, amplio y que arroja sensación de verticalidad.

Una curiosidad: el escudo que se sitúa justo encima del portón es el único tallado en piedra que se conserva en España con las armas de José Bonaparte, que reinó como José I. Prácticamente todos fueron destruidos después de la Guerra de la Independencia, pero este permaneció oculto bajo una gruesa capa de yeso hasta la restauración llevada a cabo en 2001.

Las obras del monasterio se extendieron hasta bien entrado el siglo XVIII, por lo que se dan cita varios estilos arquitectónicos.

Tras la desamortización fue utilizado como cuartel hasta 1965. En la actualidad, parte del monasterio acoge oficinas del Ayuntamiento de Valladolid. Uno de los claustros más hermosos, mal llamado ‘herreriano’, ya que no responde al sello de Juan de Herrera, es sede del Museo Patio Herreriano de Arte Contemporáneo Español, junto con la capilla de los condes de Fuensaldaña.

Fíjate en los vestigios que acompañan a su fachada en el lateral de la plaza del Poniente: son restos del antiguo Alcazarejo, donado por Juan I en 1390 para la construcción del templo. Pero, además, el monasterio conserva en su interior y bajo su suelo parte de este pequeño alcázar y de la muralla primitiva de la ciudad.