A principios del siglo XVI, la calle de Platería se denominaba de la Costanilla. Es el espacio mejor conservado de dicho siglo, prototipo de la perspectiva renacentista y un valioso testimonio urbanístico de la época. Al igual que la Plaza Mayor, fue reconstruida después del terrible incendio que devastó la ciudad en 1561. Por la calle discurría el ramal norte del río Esgueva, padeciendo frecuentes inundaciones por lo que se reformó entre los siglos XVII y XX.

San Pedro Regalado nació en 1390 en una de las casas de esta calle, señalada con una placa.

Recibe su nombre actual por el emplazamiento del gremio de los plateros. Tenían el privilegio de cerrarla por la noche con cadenas, de las que aún quedan testimonios en la Casa de la Argolla y en la Plaza del Ochavo.

La iglesia de la Vera Cruz es sede de la cofradía más antigua de la Semana Santa de Valladolid, la cofradía de la Vera Cruz, que data del siglo XV. Este templo se construye a finales del siglo XVI, bajo trazas de Pedro Mazuecos. Su fachada principal, de 1595, es obra de Juan de Nates, que realiza el cuerpo bajo, y Diego de Praves. Entre 1667-8 se amplía la iglesia, según planos de Juan Texedor.

El templo estuvo a punto de desaparecer a principios del siglo XX, cuando el Ayuntamiento proyectó una Gran Vía que cruzaba este entorno. Pocos años después, se presentó otro plan urbanístico que también contemplaba su desaparición. Afortunadamente, ninguno se llevó a cabo. Desde la Plaza del Ochavo, de forma octogonal, se divisa la hermosa perspectiva de la calle.

En 1520 se terminó en esta plaza una fuente de forma ochavada y después se exigió que la plaza también tuviera la misma forma